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1895年(清光绪二十一年) 10月，日军以4万大军兵分三路进攻台南。台湾抗日义军和黑旗军在刘永福指挥下奋勇抵抗。但由于清政府的无耻出卖，台湾抗日军民的财力、物力、人力消耗殆尽，无由补给。刘永福见大势已去，动摇了“与遗民共存亡”的打算，于10月19日退回大陆。21日，日军占领台南，台湾岛遂沦陷。
日军占领台湾后，一方面疯狂地屠杀台湾同胞，镇压中国军民的反抗斗争，一方面建立军事殖民机构，对台湾人民实行残酷的军事殖民统治。但是，台湾民众没有屈服，其抗日斗争仍在进行。除了岛上重要城镇和交通方便的地方之外，在那些崇山峻岭、穷乡僻壤，到处都有不屈的抗日民众神出鬼没地给侵略者以沉重的打击。
1896年6月13日，数名抗日志士在云林县斗六街袭击了一家距警察署(支厅)不到630英尺的日人酒保。14日，一队日军20余人前往斗六街东南20余里的大坪顶山处“扫荡”，遭到抗日民众的迎头痛击，结果日军自小队长以下战死6人，余者皆狼狈而逃。就在这同一天，1000多位抗日志士集结于大坪顶铁国山，成立了抗日军队，由青年工人柯铁领导。
铁国山重峦迭障，地形险峻。6月16日，日军派遣一个联队的兵力自台中增援斗六。18日，日军开始搜索铁国山抗日军。但因抗日军移入深山，日军无所捕获，遂恼羞成怒，诬称“云林管下无良民”，从19日至23日，在云林县境内展开了疯狂的屠杀和焚烧。短短4天中，斗六街上的396户及附近55个村庄的3899户民居，全部化为灰烬，惨遭日军杀害的居民不可计数。一时间，云林县内黑烟滚滚，烈火冲天，血流成河，尸积如丘。23日，日军杀到九芎林庄，倏忽间村民们便血飞肉溅，住舍房屋烟焰炙日，但见腥风卷烟，满目凄然，全村居民几被杀绝。在石榴庄，90多人惨死日军屠刀之下，大半民房被日军付之一炬，幸存者四处逃散，流离失所。
经过日军的残酷屠杀，云林县化成了一片焦土，满眼是一片荒凉景象。就连日本官方资料也对这次屠杀罪行供认不讳，称云林之役“杀戮土民之数不可审”。在日人著述中，也称“如此对付新领土之酷烈惨憺政略，其活历史展开于当时云林地方矣，世人称之为屠杀案”云云。数年之后，当日人在云林进行土地调查时，云林县境仍是“地方残荒，居民离散，甚至有数庄人烟绝灭，故不问土地肥沃与否，均榛莽满目，田圃荒废，行人瞩望乱后悲惨情景，转夕不胜鼻酸”的凄惨景象。
日军对云林的残酷屠杀，激起了抗日志士的更加愤怒，亦使更多的居民加入到抗日队伍中。他们要报仇，要雪恨，要把日人赶到海里去，并为此而攻占了林圯埔、斗六、大林甫等地，但最终仍被疯狂反扑的、装备近代化的日军击溃。1896年7月14日，日军占领林圯埔;18日，日军再度占领了铁国山。